Skerdilaidi kishte zgjedhur për t'i kundër Ilirisë rikthyer Shtetit Ilir Dasaretinë, nuk ishte aspak e përshtatshme. Filipi sapo ishte çliruar nga lufta në Greqi dhe nuk kishte asnjë vështirësi për t'u drejtuar kundër tij. Aq më tepër që kjo ndërmarrje përputhej me planin e tij të madh për të dalë në brigjet e Adriatikut prej nga ëndërronte të hidhej në Itali. Me një fushatë të shpejtë ai pushtoi qytetet rreth liqenit Lyhnid dhe ato të Dasaretisë, deri në Antipatrea.
I vendosur në ndërmarrjen e tij, Filipi zgjeroi vitin tjetër ndërhyrjen në Iliri, duke iu drejtuar asaj këtë radhë nga deti. Pasi ndërtoi në Skelat e Maqedonisë 100 anije të lehta me mjeshtër ilirë, lundroi rreth Greqisë dhe në fillim të verës së vitit 216 p.Kr. doli në ishujt e Jonit. Kur u sigurua se flota romake ishte larg, rimori lundrimin për në brigjet e Ilirisë. Në planin e tij ishte pushtimi i Apollonisë, të cilën e mendonte si bazën më të përshtatshme për aksionin e tij të ardhshëm. Por, kur iu afrua grykës së Aout, i erdhi papritur lajmi se anijet romake ishin drejtuar për në Apolloni. Pa sqaruar ende fuqinë e kundërshtarit, flota maqedone u tërhoq në panik. Skerdilaidi, që e kishte ndier rrezikun e një sulmi nga deti, ua kishte bërë të ditur këtë gjë romakëve dhe kishte kërkuar ndihmën e tyre. Në përgjigje të kësaj kërkese, romakët shkëputën nga flota e tyre e Siqelisë 10 anije pesërremëshe dhe i nisën për në Apolloni. Ishte kjo skuadër e vogël që shkaktoi frikën dhe dështimin e maqedonasve".
Pasojat e kësaj ngjarjeje qenë edhe më serioze. I kërcënuar nga Maqedonia, sundimtari ilir qe detyruar të kthehej me fytyrë nga Roma, pasi kishte luftuar kaq vjet për të shpëtuar prej saj. Me agresionin kundër Ilirisë Filipi kishte bërë një hap fatal për vetë fatin e Maqedonisë dhe të Ballkanit në tërësi: kishte bërë që interesat e sundimtarit ilir të përputheshin detyrimisht me ato të Republikës. Që nga kjo kohë Skerdilaidi do të veprojë si aleat i Romës, duke i dhënë politikës së shtetit të tij një kurs të ri që do të ndiqet për rreth katër dekada me radhë.
Drejtimi që kishin marrë punët qysh prej vitit 217 p.Kr., u përcaktua edhe më qartë pas fitores së Hanibalit në Kanë. Në 215 p.Kr. Filipi dhe Hanibali përfunduan një traktat aleance sipas të cilit zotoheshin të ndihmonin njëri- tjetrin në luftën kundër Romës. Në traktat nuk përfilleshin aspak interesat e Shtetit Ilir. Klauzola sipas së cilës romakët nuk duhet të mbeteshin “zotër të Korkyrës, as të Apollonisë e Epidamnit, as të Farit, as të parthinëve dhe Dimalit, as të Atintanisë", i njihte praktikisht Maqedonisë të drejtën e sundimit në Iliri. Po të besojmë se përfundimi i një aleance midis Kartagës dhe Maqedonisë ishte objekt bisedimesh qysh prej kohës së Dosonit dhe se ishte vonuar për shkak të pavendosmërisë së Filipit, atëherë në dritën e klauzolës së mësipërme ka një arsye të mendohet se synimet e Maqedonisë kanë qenë prej kohësh një shqetësim për Ilirinë dhe mbase kanë patur edhe ato ndikimin e tyre në marrëdhëniet midis Skerdilaidit e Filipit.
Duke përcaktuar sferat e interesave, marrëveshja përcaktonte edhe sferat e veprimeve ushtarake. Në frymën e marrëveshjes të dy palët ndërmorën në vitin 214 p.Kr. veprime të përbashkëta në Itali dhe Iliri. Livi na thotë se me një flotë prej 120 lembesh mbreti u fut në grykën e Aout dhe provoi të merrte Apolloninë, por shpejt u bind se kjo nuk ishte një punë e lehtë. Atëherë, papritmas u drejtua kundër Orikut, të cilin e pushtoi me sulmin e parë, sepse nuk ishte aq i mbrojtur. Ndërkaq, Apolloninë e mbante të ngujuar dhe shpresonte ta merrte me qetësi, duke menduar se romakët nuk do të ishin në gjendje ta shqetësonin në operacionet e tij. Por ndodhi e kundërta. Reagimi i romakëve qe i menjëhershëm; një flotë prej 50 anijesh pesërremëshe u nis nga Brundisi dhe pushtoi Orikun, që Filipi e kishte lënë në duart e një garnizoni të vogël. Pastaj, pa u vonuar, forcat romake u gjendën në Apolloni, ku hynë natën pa u diktuar. Këtej, së bashku me forcat e qytetit, sulmuan në befasi lëmin e Filipit, të cilin e gjetën krejt të pambrojtur. Afër 3.000 maqedonë mbetën në fushën e betejës ose u zunë rob. Mbreti provoi të ikte nga deti, por, si e gjeti grykën e lumit të mbyllur nga flota romake, dogji anijet e veta dhe u tërhoq nga toka për në Maqedoni me mbeturinat e sakatuara të ushtrisë.
Dështimi para mureve të Apollonisë i tregoi Filipit se plani për daljen në brigjet e Adriatikut dhe kalimin në Itali, nuk ishte një punë e lehtë. Në të dy vitet që pasuan ai ndryshoi drejtimin e sulmit të tij: nënshtroi atintanët, parthinët, bashkë me qytetin e tyre Dimalin, dhe u fut në tokat e ardianëve, duke u shtyrë në veri deri në Lis. Pikëpamjet se iu nënshtrua edhe Skodra, madje se u shtri deri përtej Naronës, nuk qëndrojnë dhe kanë gjetur pak përkrahje. Veprimet e këtyre dy viteve të fundit dëshmojnë për një strategji të re politiko-ushtarake të Filipit, që synon zgjerimin e pushtimeve në Iliri.
Marrja e Lisit, megjithëse i siguroi dalje në det, nuk mund të lidhet me planin e vjetër të kalimit në Itali. Qyteti ishte shumë larg brigjeve të përtejme të Adriatikut dhe, sa kohë që Dyrrahu dhe Apollonia ishin në duart e romakëve, çdo kalim përmes detit ishte i destinuar të dështonte. Duket më e besueshme që Filipi të jetë interesuar në këto çaste, në radhë të parë, për vendosjen e shëndoshë në Iliri, me perspektivën e dëbimit të plotë të romakëve prej këtej, kurse plani i kalimit në Itali të ketë ardhur duke u zbehur. Pushtimet e bëra ishin pa dyshim një rezultat me rëndësi: ato ngushtonin shumë zotërimet romake në Iliri dhe, duke hyrë si pykë midis tyre dhe Shtetit Ilir, e ndanin këtë të fundit prej romakëve.