Veprimet e etolëve e kishin detyruar Filipin, nga ana tjetër t'u shpallte këtyre luftë, por si përgjigje pati një kryengritje të "kleomenistëve", miq të Etolisë në Spartë. I tërhequr nga ngjarjet në Greqi, Filipi qe detyruar të lërë mënjanë telashet e Ilirisë dhe Demetri mbeti i vetmuar përballë Romës.
Gjendja e turbullt në Iliri dhe Greqi i lejoi Senatit të ndërhyjë me forca të armatosura për të rivendosur autoritetin e tronditur në brigjet lindore të Adriatikut. Kjo i duhej Romës edhe për një arsye tjetër të rëndësishme: në perëndim kishin filluar të bëheshin gjithnjë më të qarta shenjat e një konflikti të afërt me Kartagën.
Në pranverë të vitit 219 p.Kr. romakët zbritën për të dytën herë ushtritë e tyre në brigjet e Ilirisë. Këtë radhë ata e drejtuan goditjen kundër dy pikave më të rëndësishme të mbrojtjes së Demetrit: në jug kundër qytetit Dimale, kurse në veri kundër kryeqendrës së tij, Farit. Megjithëse këto dy qendra ishin shumë të fortifikuara dhe me gjithë masat mbrojtëse që kishte marrë Demetri, Dimale nuk i qëndroi sulmit romak veçse një javë, kurse Fari ra shumë shpejt si rezultat i një dredhie taktike dhe konsulli e shkatërroi krejt qytetin. Demetri mundi të shpëtojë duke u larguar fshehurazi me një anije të vogël dhe arriti te Filipi, ku qëndroi deri në fund të jetës së tij, si këshilltar i keq i mbretit të Maqedonisë.
Polibi na thotë se, pas kësaj, konsulli "pushtoi dhe krahina të tjera të Ilirisë dhe i rregulloi punët si deshi vetë". Ky pohim mbetet vetëm një deklaratë e thjeshtë, sepse po ky autor e përmend Skerdilaidin ende të pa varur në veprimet e tij dhe aleat të Filipit në vitin 218 p.Kr. Me sa mund të gjykojmë prej Apianit vetëm Pineu iu nënshtrua romakëve dhe nënshkroi me ta marrëveshje e traktate të dyta, kurse Skerdilaidin ata nuk e prekën, megjithëse edhe ai kishte shkelur traktatin e vitit 228 Polibi na thotë se, pas kësaj, konsulli "pushtoi dhe krahina të tjera të Ilirisë dhe i rregulloi punët si deshi vetë". Ky pohim mbetet vetëm një deklaratë e thjeshtë, sepse po ky autor e përmend Skerdilaidin ende të pa varur në veprimet e tij dhe aleat të Filipit në vitin 218 p.Kr. Me sa mund të gjykojmë prej Apianit vetëm Pineu iu nënshtrua romakëve dhe nënshkroi me ta marrëveshje e traktate të dyta, kurse Skerdilaidin ata nuk e prekën, megjithëse edhe ai kishte shkelur traktatin e vitit 228 p.Kr në Iliri.
Lufta e Dytë e la Shtetin Ilir të përçarë dhe në një kaos të brendshëm politik. Ndërsa Pineu mbeti "besnik" i romakëve, Skerdilaidi vepron, siç e pamë, ende në 218 p.Kr. si aleat i Maqedonisë, duke përkrahur Filipin në ndërmarrjet e tij detare të atij viti, megjithëse, i penguar nga komplotet dhe trazirat që i kishin shkaktuar dinastët e qyteteve të Ilirisë, nuk mundi t'i dërgonte mbretit të Maqedonisë më shumë se 15 anije, d.m.th. gjysmën e atyre që i kishte premtuar. Nga ana tjetër, kontigjente ilire, me sa duket, nën komandën e Demetrit veprojnë krahas forcave maqedone në Greqi dhe luajnë një rol jo të parëndësishëm në operacionet e mbretit maqedon kundër etolëve dhe aleatëve të tyre.
Gjendja në Iliri ishte shumë e rëndë dhe për shkak të luftës së brendshme, e cila prej disa vjetësh po ziente në qytetet. Polibi e paraqet këtë si një luftë që zhvillohej në sferat e larta të klasës sunduese, midis dinastëve të qyteteve dhe sundimtarëve të lartë të Shtetit Ilir. Megjithatë nuk ka dyshim se ajo ishte shumë më e ndërlikuar. Në situatën e rëndë që jetonte Iliria, ajo shprehte kontradiktat e thella klasore si në gjirin e klasës sunduese ashtu edhe midis saj dhe shtresave të tjera qytetare. Orientimet promaqedone dhe proromake të shoqëruara me rrymat decentralizuese dhe centralizuese janë vetëm shprehja e jashtme e saj.
Ndërkaq, ndërsa në Greqi vazhdonte me furi lufta midis Maqedonisë dhe Lidhjes Etole, në të cilën qenë tërhequr edhe ilirët midis aleatëve të njërës apo tjetrës palë, në Perëndim shpërtheu lufta vendimtare midis Romës dhe Kartagës, e njohur si Lufta e Dytë Punike. Kontradiktat midis fuqive të mëdha mesdhetare dhe rezultatet e kësaj lufte patën një ndikim të thellë në orientimet politike të fuqive ndërluftuese në Greqi dhe rënduan edhe më shumë gjendjen e Ilirisë. Kështu, me gjithë dështimet që kishte pësuar në vitin 217 p.Kr., Roma nuk ngurroi të dërgonte përfaqësues në Iliri për të bërë presione politike me qëllim që të ruante pozitat e saj ne brigjet e Adriatikut dhe të mënjanonte një qëndrim eventualisht të kundërt nga ana e Pineut. Ajo nuk la mënjanë edhe Maqedoninë, të cilën e konsideronte si armike potenciale të saj. Të dërguarit e Senatit i vunë në dukje Pineut se kishte vonuar të paguante tributin dhe se, po të donte ta shtynte afatin, duhej të jepte pengje, kurse Filipit i kërkuan dorëzimin e Demetrit pa përfillur këtu pozitën e tij të pavarur.
Por rezultatet e luftës me Hanibalin ishin të tilla që nuk mund të mos errësonin këto hapa të Senatit. Në Maqedoni ato u pritën me entuziazëm dhe ngjallën një shpresë të re për eliminimin e rrezikut romak, i cili qëndronte pezull mbi këtë vend qysh nga Lufta e Parë Ilire. Lajmi i fitores së Hanibalit pranë liqenit të Tranzimenit e bëri më të vendosur Filipin. I nxitur edhe nga Demetri ai mori aty për aty vendimin të çlirohej nga lufta në Greqi për fu drejtuar kundër Romës.
Pa arritur Filipi të përfundonte në Naupakt paqen me etolët (verë e vitit 217 p.Kr.), në fushën e betejës kundër tij kishte zbritur Skerdilaidi. Polibi na thotë se një flotë e tij kishte dalë papritur në Leukas, kishte sulmuar dhe rrëmbyer disa anije të Filipit dhe pastaj kishte vazhduar lundrimin drejt Maleas, duke zënë e plaçkitur rrugës tregtarët. Në të njëjtën kohë Skerdilaidi kishte sulmuar Filipin nga toka, kishte plaçkitur Piseun, një qytet i vogël në Pelagoni, dhe, pasi kishte bërë për vete qytetet e Dasaretisë, midis të cilave dhe qytetin e rëndësishëm Antipatrea, kishte kryer sulme edhe kundër një pjese të madhe të Maqedonisë në kufi me këto qytete.
Cili qe shkaku që sundimtari ilir, ish-aleat i Maqedonisë, u gjend papritur në luftë me Filipin? Prishjen midis tyre Polibi e shpjegon në mënyrë të thjeshtësuar. Ai na thotë se Skerdilaidi ishte zemëruar me mbretin maqedon sepse "nuk i kishte dhënë të hollat që i detyrohej sipas marrëveshjes". Ky shpjegim nuk mund të jetë bindës, edhe në qoftë se fakti mbetet i vërtetë, shkaqe më të thella duhet të kenë tronditur marrëdhëniet e tij me Maqedoninë.
Ajo që preokuponte Skerdilaidin vitet e fundit, ishte kapërcimi i vështirësive të brendshme që vinin nga trazirat e dinastëve të qyteteve. Duket se në verën e vitit 217 p.Kr. ai i kishte eliminuar ato me sukses dhe mbase përmes tyre kishte arritur t'i jepte fund përçarjes politike që ekzistonte midis tij, Demetrit dhe Pineut. Nuk ka dyshim që, pas kësaj, ai bëhet sundimtar i vetëm i Shtetit Ilir dhe është fakt që për Pineun nuk bëhet fjalë më për burimet. Në veprën e tij të ribashkimit Roma duket të mos i jetë kundërvënë Skerdilaidit, kurse për Maqedoninë kjo nuk mund të thuhet. Përmes premtimeve, Filipi, që përkrahu Demetrin, nuk i kishte dhënë atij asnjë ndihmë konkrete. Shtrirja e pushtetit të Skerdilaidit mbi qytetet e Dasaretisë, që u bashkuan me të vullnetarisht ose me forcë, nuk duhet të jetë mirëpritur në oborrin mbretëror në Pela dhe ka shumë të ngjarë që këtu të ketë zanafillën e vet edhe konflikti i armatosur midis sundimtarit ilir dhe Filipit.
Skerdilaidi kishte zgjedhur për t'i kundër Ilirisë rikthyer Shtetit Ilir Dasaretinë, nuk ishte aspak e përshtatshme. Filipi sapo ishte çliruar nga lufta në Greqi dhe nuk kishte asnjë vështirësi për t'u drejtuar kundër tij. Aq më tepër që kjo ndërmarrje përputhej me planin e tij të madh për të dalë në brigjet e Adriatikut prej nga ëndërronte të hidhej në Itali. Me një fushatë të shpejtë ai pushtoi qytetet rreth liqenit Lyhnid dhe ato të Dasaretisë, deri në Antipatrea.
I vendosur në ndërmarrjen e tij, Filipi zgjeroi vitin tjetër ndërhyrjen në Iliri, duke iu drejtuar asaj këtë radhë nga deti. Pasi ndërtoi në Skelat e Maqedonisë 100 anije të lehta me mjeshtër ilirë, lundroi rreth Greqisë dhe në fillim të verës së vitit 216 p.Kr. doli në ishujt e Jonit. Kur u sigurua se flota romake ishte larg, rimori lundrimin për në brigjet e Ilirisë. Në planin e tij ishte pushtimi i Apollonisë, të cilën e mendonte si bazën më të përshtatshme për aksionin e tij të ardhshëm. Por, kur iu afrua grykës së Aout, i erdhi papritur lajmi se anijet romake ishin drejtuar për në Apolloni. Pa sqaruar ende fuqinë e kundërshtarit, flota maqedone u tërhoq në panik. Skerdilaidi, që e kishte ndier rrezikun e një sulmi nga deti, ua kishte bërë të ditur këtë gjë romakëve dhe kishte kërkuar ndihmën e tyre. Në përgjigje të kësaj kërkese, romakët shkëputën nga flota e tyre e Siqelisë 10 anije pesërremëshe dhe i nisën për në Apolloni. Ishte kjo skuadër e vogël që shkaktoi frikën dhe dështimin e maqedonasve".
Pasojat e kësaj ngjarjeje qenë edhe më serioze. I kërcënuar nga Maqedonia, sundimtari ilir qe detyruar të kthehej me fytyrë nga Roma, pasi kishte luftuar kaq vjet për të shpëtuar prej saj. Me agresionin kundër Ilirisë Filipi kishte bërë një hap fatal për vetë fatin e Maqedonisë dhe të Ballkanit në tërësi: kishte bërë që interesat e sundimtarit ilir të përputheshin detyrimisht me ato të Republikës. Që nga kjo kohë Skerdilaidi do të veprojë si aleat i Romës, duke i dhënë politikës së shtetit të tij një kurs të ri që do të ndiqet për rreth katër dekada me radhë.
Drejtimi që kishin marrë punët qysh prej vitit 217 p.Kr., u përcaktua edhe më qartë pas fitores së Hanibalit në Kanë. Në 215 p.Kr. Filipi dhe Hanibali përfunduan një traktat aleance sipas të cilit zotoheshin të ndihmonin njëri- tjetrin në luftën kundër Romës. Në traktat nuk përfilleshin aspak interesat e Shtetit Ilir. Klauzola sipas së cilës romakët nuk duhet të mbeteshin “zotër të Korkyrës, as të Apollonisë e Epidamnit, as të Farit, as të parthinëve dhe Dimalit, as të Atintanisë", i njihte praktikisht Maqedonisë të drejtën e sundimit në Iliri. Po të besojmë se përfundimi i një aleance midis Kartagës dhe Maqedonisë ishte objekt bisedimesh qysh prej kohës së Dosonit dhe se ishte vonuar për shkak të pavendosmërisë së Filipit, atëherë në dritën e klauzolës së mësipërme ka një arsye të mendohet se synimet e Maqedonisë kanë qenë prej kohësh një shqetësim për Ilirinë dhe mbase kanë patur edhe ato ndikimin e tyre në marrëdhëniet midis Skerdilaidit e Filipit.
Duke përcaktuar sferat e interesave, marrëveshja përcaktonte edhe sferat e veprimeve ushtarake. Në frymën e marrëveshjes të dy palët ndërmorën në vitin 214 p.Kr. veprime të përbashkëta në Itali dhe Iliri. Livi na thotë se me një flotë prej 120 lembesh mbreti u fut në grykën e Aout dhe provoi të merrte Apolloninë, por shpejt u bind se kjo nuk ishte një punë e lehtë. Atëherë, papritmas u drejtua kundër Orikut, të cilin e pushtoi me sulmin e parë, sepse nuk ishte aq i mbrojtur. Ndërkaq, Apolloninë e mbante të ngujuar dhe shpresonte ta merrte me qetësi, duke menduar se romakët nuk do të ishin në gjendje ta shqetësonin në operacionet e tij. Por ndodhi e kundërta. Reagimi i romakëve qe i menjëhershëm; një flotë prej 50 anijesh pesërremëshe u nis nga Brundisi dhe pushtoi Orikun, që Filipi e kishte lënë në duart e një garnizoni të vogël. Pastaj, pa u vonuar, forcat romake u gjendën në Apolloni, ku hynë natën pa u diktuar. Këtej, së bashku me forcat e qytetit, sulmuan në befasi lëmin e Filipit, të cilin e gjetën krejt të pambrojtur. Afër 3.000 maqedonë mbetën në fushën e betejës ose u zunë rob. Mbreti provoi të ikte nga deti, por, si e gjeti grykën e lumit të mbyllur nga flota romake, dogji anijet e veta dhe u tërhoq nga toka për në Maqedoni me mbeturinat e sakatuara të ushtrisë.
Dështimi para mureve të Apollonisë i tregoi Filipit se plani për daljen në brigjet e Adriatikut dhe kalimin në Itali, nuk ishte një punë e lehtë. Në të dy vitet që pasuan ai ndryshoi drejtimin e sulmit të tij: nënshtroi atintanët, parthinët, bashkë me qytetin e tyre Dimalin, dhe u fut në tokat e ardianëve, duke u shtyrë në veri deri në Lis. Pikëpamjet se iu nënshtrua edhe Skodra, madje se u shtri deri përtej Naronës, nuk qëndrojnë dhe kanë gjetur pak përkrahje. Veprimet e këtyre dy viteve të fundit dëshmojnë për një strategji të re politiko-ushtarake të Filipit, që synon zgjerimin e pushtimeve në Iliri.
Marrja e Lisit, megjithëse i siguroi dalje në det, nuk mund të lidhet me planin e vjetër të kalimit në Itali. Qyteti ishte shumë larg brigjeve të përtejme të Adriatikut dhe, sa kohë që Dyrrahu dhe Apollonia ishin në duart e romakëve, çdo kalim përmes detit ishte i destinuar të dështonte. Duket më e besueshme që Filipi të jetë interesuar në këto çaste, në radhë të parë, për vendosjen e shëndoshë në Iliri, me perspektivën e dëbimit të plotë të romakëve prej këtej, kurse plani i kalimit në Itali të ketë ardhur duke u zbehur. Pushtimet e bëra ishin pa dyshim një rezultat me rëndësi: ato ngushtonin shumë zotërimet romake në Iliri dhe, duke hyrë si pykë midis tyre dhe Shtetit Ilir, e ndanin këtë të fundit prej romakëve.
Në qoftë se më 213 p.Kr. dhe 212 p.Kr. Filipi kishte duart e lira në Iliri, më vonë punët ndryshuan. Me marrjen e Syrakuzës (212) dhe të Kapuas (211), romakët filluan të shijojnë frytet e para të epërsisë së armëve të tyre mbi Hanibalin. Pas kësaj, ata riaktivizuan politikën e tyre në lindje: në 211 p.Kr. përfunduan një aleancë me etolët, në të cilën tërhoqën më vonë, përveç disa shteteve të tjera greke, edhe Shtetin Ilir të përfaqësuar nga Skerdilaidi dhe i biri i tij, Pleurati. Duke shfrytëzuar me kujdes armiqësitë e popujve të ndryshëm ndaj politikës pushtuese të Filipit, romakët arritën kështu të krijojnë në Ballkan një koalicion të fuqishëm antimaqedon, i cili ua lehtësoi shumë peshën e luftës përtej Adriatikut.
Filipi u njoftua për aleancën në Pela, ku ishte duke dimëruar. Duke ditur se gjendja e krijuar në Greqi do ta tërhiqte plotësisht andej, ai vendosi të siguronte më parë shpinën e mbretërisë nga rreziku ilir: ndërmori papritur një ekspeditë kundër tokave të Orikut dhe Apollonisë dhe shkretoi viset fqinje të Ilirisë me Maqedoninë, me qëllim që të linte prapa frikë dhe terror. Në pranverë iu kthye Greqisë, por aleatët ia kishin marrë iniciativën dhe, duke e goditur në shumë anë, e detyruan të vihet në pozita mbrojtëse.
Në vitin 209 p.Kr. Filipi i mbante ende tokat e pushtuara në Iliri, sepse në bisedimet për paqe, që u zhvilluan midis tij dhe etolëve në Falara dhe pastaj në Aigion, mbretit iu kërkua f u kthente romakëve Atintaninë dhe Skerdilaidit e Pleuratit - ardiejtë, pra pushtimet e tij më veriore. Bisedimet dështuan dhe problemi në këtë rrugë nuk gjeti zgjidhje. Por po këtë vit Skerdilaidin e gjejmë duke luftuar në Etoli kundër Filipit dhe një vit më vonë, në 208 p.Kr., midis panikut që kishte kapur aleatët e tij në Greqi, Filipit i erdhi lajmi shqetësues nga mbretëria se "Skerdilaidi dhe Pleurati ishin vënë në marshim.
Hollësirat e këtij sulmi ilir nuk i dimë dhe as rezultatet e tij, por fakti që ky marshim kishte ngjallur shqetësime në Maqedoni, tregon se sundimtarët ilirë kishin zbritur thellë në jug dhe si pasojë, kishin dëbuar forcat maqedone, të paktën nga pushtimet e tyre veriore, Lisi dhe tokat e ardiejve.
Ndryshe nga këto rezultate, vitet 207 dhe 206 p.Kr. shënojnë një rënie të luftës kundër mbretit maqedon. Romakët, që deri atëherë kishin luftuar kundër Filipit me forca të pakta, u tërhoqën nga fusha e betejës, duke e quajtur se qëllimin e tyre për të larguar Filipin nga ndërhyrja në perëndim, e kishin arritur. Shembullin e tyre e ndoqi dhe Atali, thirrur në atdhe për nevoja të mbretërisë. Pesha e luftës mbeti kështu mbi aleatët ballkanikë. Duke shfrytëzuar këtë gjendje, Filipi përqendroi goditjen mbi etolët dhe në vitin 206 p.Kr. i detyroi ata të bëjnë paqe të veçantë.
Ndryshe nga këto rezultate, vitet 207 dhe 206 p.Kr. shënojnë një rënie të luftës kundër mbretit maqedon. Romakët, që deri atëherë kishin luftuar kundër Filipit me forca të pakta, u tërhoqën nga fusha e betejës, duke e quajtur se qëllimin e tyre për të larguar Filipin nga ndërhyrja në perëndim, e kishin arritur. Shembullin e tyre e ndoqi dhe Atali, thirrur në atdhe për nevoja të mbretërisë. Pesha e luftës mbeti kështu mbi aleatët ballkanikë. Duke shfrytëzuar këtë gjendje, Filipi përqendroi goditjen mbi etolët dhe në vitin 206 p.Kr. i detyroi ata të bëjnë paqe të veçantë.
I njoftuar për të gjitha këto, Filipi u gjend me të shpejtë në Iliri. Romakët, të cilët nuk kishin veçse forca të pakta, e ndien se nuk mund fi bënin ballë mbretit të Maqedonisë, prandaj hoqën rrethimin e Dimalit dhe u mbyllën në Apolloni. Duke ndjekur gjurmët e tyre, Filipi shkretoi tokat e apolloniatëve, iu afrua mureve dhe i ftoi romakët në betejë. Por as romakët dolën jashtë qytetit dhe as Filipi provoi f i sulmonte; ai ishte tërhequr në mbretërinë e tij kur romakët kishin mësuar se etolët nuk kishin pranuar ta prishnin paqen.
Këtu në Apolloni të dy palët dhanë shenjat e një dëshire për të mos e vazhduar më luftën. Një sërë rrethanash i detyronin ta bënin këtë. Punët kishin ndryshuar; Hanibali kishte pësuar humbje të rënda në Itali dhe aleanca me të kishte humbur çdo kuptim për Filipin. Edhe romakët e ndienin veten të lodhur nga lufta e gjatë me Kartagjenën. Të dy palët ishin të prirë për një paqe ose të paktën për një armëpushim të gjatë. Epirotët u vunë në rolin e ndërmjetësit dhe Foinike, kryeqyteti i tyre, u bë qendër e bisedimeve. Në verë të vitit 205 p.Kr. paqja u arrit. Sipas kushteve të marrëveshjes, romakeve u njihej e drejta mbi parthinët e Dimalin dhe dy qyteteve të vogla pranë tij, kurse Filipi mbante Atintaninë dhe kuptohet, Dasaretinë. Midis aleatëve të Romës është përfshirë edhe sundimtari i Shtetit Ilir, Pleurati, i cili tani përmendet pa të atin, Skerdilaidin. Në marrëveshje nuk thuhet shprehimisht cilat qenë të drejtat që i njiheshin atij. Paqja pa dyshim, i jepte fund gjendjes së luftës mes Shtetit llir dhe Maqedonisë, ndërsa çështje territoriale të pazgjidhura midis tyre me sa duket nuk kishte. Fakti që në bisedimet e Foinikes nuk bëhet fjalë më për Lisin dhe ardianët, tregon se çështja kishte gjetur zgjidhje që më parë, mbase që në vitet 209 ose 208 p.Kr.