Në shek. XIII-XV Vlora u shqua si një qendër e rëndësishme pushteti për perandorët e Bizantit, despotët e Artës, mbretërit e Sicilisë të dinastive Hohenstaufen e Anzhu, për mbretin e Serbisë, Stefan Dushan e në fund për Balshajt shqiptarë, që e morën Vlorën në vitin 1369 dhe e mbajtën atë deri në vitin 1417, kur qyteti u kaloi Turqve osmanë. Pas pushtimit nga osmanët, këta e kthyen Vlorën në bazën e tyre kryesore të Adriatikut, nga ku tentuan pushtimin e ishujve dhe të bregut të Jonit e madje të vetë Italisë. Prej Vlorës u nisën anijet dhe trupat osmanë të kryekomandantit Ahmet Gedik Pasha, të cilat më 1479 pushtuan Leukadën, Zaçintin e Qefaloninë e më tej Sajadhën (Bastia) e qendrat e tjera të bregdetit epiro-shqiptar. Po kështu, Vlora ishte baza kryesore nga ku më 1480 nisi ekspedita e madhe e Otrantos e vitit 1480, e drejtuar po nga Sanxhakbeu i saj, Ahmet Gedik Pasha. Rreth Vlorës u zhvilluan edhe ngjarjet e vitit 1492, kur vetë Sulltan Bajaziti II drejtoi fushatën e madhe të perëndimit. Edhe më 1537, Vlora ishte baza kryesore nga ku Sulejmani i Madhërishëm programoi të sulmonte Italinë, sulm që në fakt u fashit në disa sulme të profilit të ulët, megjithatë shkatërrimtare, kundër Castros e Ugentos, në Pulje. Nga Vlora u nis më 1554 edhe flota e komanduar nga i tmerrshmi Dragut (Dërgut), e cila sulmoi qytetin Vieste në Capitanata, ku, "pasi e shkretoi qytetin, rrëmbeu dhe solli në Vlorë plaçkë të madhe dhe gjithë banorët e atij qyteti, bashkë me fëmijtë". Sipas Carlier de Pinon (1579), Vlora, që tashmë ishte kthyer në një bazë anijesh pirate që sulmonin e plaçkisnin anijet e vendeve të krishtera, armike të Portës, në vitin 1571 priti përsëri një flotë të madhe osmane, të komanduar nga Caracossa, e cila mori pjesë në betejën e Lepantos ku admirali i saj humbi jetën.
Pozicioni gjeografik e bënte Vlorën edhe një qendër ideale komunikacioni. Korrierë, ambasadorë, dërgata të Portës së Lartë, Venedikut, Napolit e qyteteve të tjera italiane mbërrinin në Vlorë me det apo me rrugë tokësore, në pritje për të vazhduar udhëtimin e tyre drejt Lindjes apo Perëndimit. Rruga Konstandinopojë-Vlorë zëvendësonte shpeshherë rrugën e njohur Konstandinopojë- Raguzë, që ishte më e gjatë e më e vështirë.
Përveçse pikë tranziti, Vlora dhe porti i saj, si qendër e njerit prej sanxhaqeve më të rëndësishëm të Shqipërisë, u kthye në një pikë fokale për marrëdhëniet e sanxhakbejlerëve vendas me shtetet italiane, duke filluar nga Venediku.
Në vitin 1605, Sanxhakbeu i Vlorës, Ali Beu, konsiderohej prej Venecianëve si "gjeneral" i gjithë viseve të jugut (generale di tutti questi contorni), duke qenë se ushtronte një pushtet epror edhe mbi kolegët e tij, Sanxhakbejlerët e Delvinës, Janinës e të Angjelokastër- Santa Maurës. Prej gjithë kolegëve të tjerë, Sanxhakbeu i Vlorës kishte edhe një dimension të veçantë ndërkombëtar, pasi anijet osmane të ankoruara në portin e Vlorës apo në grykën e Vjosës, kryenin inkursione të herëpashershme në ujërat e Adriatikut e të Jonit, deri edhe në brigjet e Puljes, duke shkaktuar aty dëme të mëdha. Për rrjedhojë, në përfytyrimin e perëndimorëve, Vlora ishte një "vend tiranësh", siç e cilësonte atë më 1555 një tregtar nga Kotorri venecian (siamo alla Valona in luoco de tiranni). Epiteti u drejtohej sanxhakbeut dhe shpurës së funksionarëve vartës të tij, të akuzuar vazhdimisht për veprime "tiranike" e plaçkitëse në dëm të anijeve e të tregtarëve venecianë (ne ad altro attendono, che alle tiranie, et estorsioni).
Sanxhaku i Vlorës përfshinte si qendër kryesore edhe qytetin e rrethin e Beratit. Në fakt, qysh nga koha e Paleologëve, fundi i shek. XIII, Berati ishte një lloj alter ego, kryeqendër e dytë e despotatit të Vlorës. Krahas emrit të trashëguar nga periudha bizantine, "Belgrad", në dokumentet e Arkivit të bajlive të Korfuzit ndeshet shpesh, madje edhe brenda të njëjtit dokument, forma shqipe e emrit të qytetit, "Berat" (dalle parti di Belgrado............................................................................... unendosi a Berati... giunto a Beratti".
Emri dhe vendndodhja e qytetit ishte mjaft e njohur, por megjithatë në ndonjë rast Vlora identifikohet e thirret me emrin e Apollonisë së vjetër. Papa Piu II e përshkruan Vlorën si një qytet "jo të madh" nga ku kalonte rruga më e shkurtër për t'u hedhur në Itali (Valona in Albania non magna civitas est, in portu niaris sita, qua brevisssimus est in Italia trajectus). Me një frazë lakonike, Piu II lë të kuptohet se pas pushtimit të saj prej sulltanit Bajaziti I, Vlora ngriti krye dhe u çlirua nga zgjedha osmane, deri sa sulltan Murati I e ripushtoi atë (hanc Pazaites primus ex Turcis occupavit; rebellantem Amurates recuperavit). Sigurisht, pushtimi i Vlorës më 1417 nuk përkon me sundimin e Bajazitit I (1389-1402). Por, siç do të shohim më hollësisht më poshtë, kjo s'do të thotë që pjesa e dytë e pohimit të papa Piut II është gjithashtu e gabuar. Ndonëse indirekte, ekzistojnë provat për një "rebelim" e çlirim të Vlorës, gjasisht në kohën e kryengritjeve të mëdha antiosmane të viteve 1430.
Funksioni që Turqit i caktuan Vlorës si një bazë për të goditur brigjet italiane e për të kontrolluar lundrimin në brigjet lindore të Adriatikut, përcaktoi edhe zhvillimin e shpejtë të qytetit. Në shek. XV Vlora ishte në qendër të një kompleksi territorial, admini- strativ, ekonomik e tregtar, të përfaqësuar nga vetë qyteti i Vlorës me kështjellën e Kaninës, porti historik i Orikumit, fqinj me skelën më modeste të "Raguzanëve" (porto Raguseo), skela e tregu i Nartës, ai i Polinës në derdhje të Vjosës dhe i Pirgut (mercatum Pirgi) në derdhjen e Devollit (Semanit). Edhe gjatë periudhës në studim, Vlora e ruajti rolin e qendrës së komunikacionit që kishte pasur qysh në periudhën bizantine midis Konstandinopojës dhe shteteve italiane: lajmës, ambasadorë, agjentë të ndryshëm vinin nga Konstandinopoja në Vlorë, ku mermin anijen për të vazhduar udhëtimin me det drejt Napolit, Venedikut, Romës e shteteve të tjera italiane. E njëjta rrugë, në sensin e kundërt, rrihej edhe nga emisarë të oborreve italiane e evropiane, që shkonin me misione të ndryshme në kryeqytetin osman. Në kuptimin e komunikacioneve Lindje-Perëndim në historinë adriatiko-ballkanike të shek. XV- XVII, Vlora luajti rol të ngjashëm me atë të qytetit të Raguzës. Në dekadat e fundit të shek. XV, e sidomos në kohën e Sanxhakbeut Ahmet Gedik Pasha (1479-1482), siç u pohua më lart, Vlora u kthye në një plasdarm të Perandorisë Osmane. Ahmet Gedik Pasha dhe sanxhakbejlerët e tjerë të Vlorës, deri nga mesi i shek. XVI, luajtën rolin e guvernatorëve të përgjithshëm të Shqipërisë së Poshtme. Në marrëdhëniet me jashtë, Gedik Pasha në mënyrë të veçantë mbajti marrëdhënie të drejtpërdrejta me Napolin e Venedikun, duke shkëmbyer me kanceleritë e tyre mesazhe e ambasadorë. Si Ahmet Gedik Pasha, edhe të tjerë qeveritarë të Sanxhakut të Vlorës u tentuan shpeshherë të bëjnë politika të pavarura nga Porta, duke injoruar e duke mos u bindur urdhërave të saj (puoco stimano commandamen ti).
Në vitin 1436, udhëtari e epigrafi italian Ciriaco d'Ancona e vizitoi Vlorën dhe gjeti në qendër të qytetit kishën ortodokse të Shën Gjergj Trofeoforit. Në bazë të kishës, në njerin prej blloqeve të mermerit, ai pa një mbishkrim grek, të cilin e kopjoi. Kjo kishë pati një histori konvulse. Vite më vonë, Turqit e kthyen atë në xhaminë kryesore të qytetit, duke i dhënë emrin Muradie. Këtu vlen të kujtojmë edhe njëherë pohimin e Papës Piu II (1458-1464), i cili thotë se Vlora, pasi u pushtua nga sulltan Bajaziti I, më 1417, ngriti krye dhe u çlirua për ca kohë nga sundimi turk, deri sa sulltan Murati II (1421-1451) e pushtoi atë përfundimisht. Pavarësisht mospërputhjes së datës së pushtimit me emrin e sulltan Bajazitit I, "rebelimi" dhe çlirimi i përkohshëm i Vlorës ka shumë gjasë të ketë ndodhur. Mund të caktohet edhe një datë e përafërt e saj. Pikërisht më 7 maj 1434, dy krerë të Vlorës i bënë të njohur Senatit të Venedikut planin e tyre për të ngritur krye e për të dëbuar Turqit nga Vlora. Në fakt, atë kohë, Turqit nuk i kishin kushtuar ndonjë vëmendje të veçantë mbrojtjes së qytetit. Venecianët e kishin njohur pushtimin osman të Vlorës dhe në asnjë rast nuk e kontestuan atë. Nga ana e tyre, aragonezët e Napolit ishin tepër të dobët dhe duhet të prisnin vitet '50 për të rilançuar në stil të gjerë politikën tradicionale orientale të sovranëve të Napolit. Dëshmi e qetësisë që gëzonte atë kohë sundimi osman në Vlorë mund të jetë edhe fakti që në vitin 1433, një Katalan me emrin Nicolas Sastre, ushtronte detyrën e kapitenit (komandantit të portit), teksa merrej edhe me tregti, konkretisht me shitjen e pastërmasë në Raguzë. Nuk përjashtohet mundësia, që elementë të tillë të krishterë e të huaj, që gjejmë me shumicë edhe në postet drejtuese në periudhën e parë të pushtimit osman, të kenë kontribuar e të kenë bashkëpunuar me të përbetuarit që kishin planifikuar çlirimin e Vlorës më 1434. Ndonëse nuk gjetën përkrahjen e Republikës, krerët shqiptarë duhet ta kenë zbatuar planin e tyre dhe të paktën deri në vitin 1436, vitin kur Vlorën e vizitoi Ciriaco d'Ancona, qyteti duhet të ketë qenë i lirë.
Në fakt, gjatë peregrinazhit të tij në qendrat e njohura të antikitetit në brigjet lindore të Adriatikut e të Jonit, Ciriaco vizitoi qytete, të cilat nuk ishin pushtuar nga Turqit, mes të cilave Durrësin, Vlorën, Butrintin, Pargën e Artën, ku dhe takoi sundimtarin Carlo II Tocco. Kështu, çlirimi i Vlorës ka ndodhur pas majit të vitit 1434, kur dy krerët e Vlorës i zbulonin Venecianëve planin e tyre për dëbimin e Turqve, ndërsa ripushtimi i Vlorës prej këtyre të fundit, për të cilin flet Papa Piu II, ka ndodhur pas korrikut të vitit 1436, kur qytetin e vizitoi Ciriaco d'Ancona. Midis këtyre dy viteve qëndron një periudhë 1-2 vjeçare, gjatë së cilës Vlora ka qenë e lirë. Rikthimi i Turqve në Vlorë u shënua nga një fakt i veçantë. Kisha e Shën Gjergj Trofeoforit u konvertua prej tyre në xhami. Në fakt, në shtator të vitit 1690, kur Venecianët e pushtuan Vlorën me një aksion-rrufe nga deti e toka, ata e gjetën kishën e dikurshme bizantine të qytetit të kthyer në xhami. Vetë emri me të cilin kjo xhami është njohur historikisht, "xhamia Muradije", e lidh historinë e saj me ripushtimin e Vlorës nga sulltan Murati II të përmendur nga Papa Piu II. Gjithsesi, kur Venecianët e pushtuan Vlorën më 1690, ndër veprimet e para që ndërmorën ishte edhe rikthimi i xhamisë Muradije në rolin e parë të saj të një kishe. Por kësaj radhe, Venecianët e shuguruan kishën e dikurshme bizantine në një tempull katolik, ku fitimtarët iu falën Zotit të tyre për fitoren. Ripushtimi i Vlorës nga Turqit osmanë, në mars 1691, shënoi edhe fatin përfundimtar të këtij objekti të veçantë kulti, që u kthye përfundimisht në xhami, ashtu siç është edhe sot.
Popullsia e Vlorës njohu një rritje të konsiderueshme nga viti 1506 në vitin 1520. Nga 762 shtëpi që numëroheshin aty nga Defteri osman 1506, Defteri tjetër 1520 na tregon se ky numër ishte ngritur në 1367 shtëpi. Por, më 1583 shënohetnjë rënie e numrit të shtëpive në 962. Gjithsesi, nëse përjashtojmë elitën ushtarake osmane dhe imigrantët hebrenj, nga pikëpamja e strukturës fetare popullsia e Vlorës dhe e hinterlandit të saj mbeti deri në fundin e shek. XVI një popullsi në shumicë dërrmuese e krishterë. Megjithatë, më 1579 Carlier de Pinon njofton ekzistencën e 5 xhamive në atë qytet.
Rreth një kilometër në jug të qytetit, afër portit, sulltan Sulejmani i Madhërishëm (1520-1566) urdhëroi të ndërtohej një kështjellë për ta ruajtur qytetin nga sulmet e flotës Veneciane. Sipas Çelebiut, kështjella u ndërtua me gurët e marrë nga rrënojat e një kështjelle të vjetër afër Zvërnecit, kështjella e Jengjeçit, që mbronte një port të madh dhe që u shkatërrua nga Ahmet Gedik Pasha, në 1480. Ndërtimi mund të ketë ndodhur në vitin 1537, kur shpërthyen përsëri armiqësitë turko-veneciane. Çelebiu e konsideron kështjellën e Vlorës një nga margaritarët e arkitekturës osmane. Kishte një planimetri origjinale oktagonale, me nga një kullë në çdo kënd të saj, edhe këto me planimetri oktagonale, ku mund të vendoseshin nga 7 topa. Veç këtyre, 47 topa të tjerë ndodheshin brenda mureve. Muret ishin 20 kut të lartë e 10 kut të trashë. Gjatësia e çdo segmenti të mureve midis dy kullave ishte 120 hapa të gjatë dhe krejt perimetri i kështjellës kapte, kështu, 900 hapa. Kështjella kishte edhe një kullë të brendshme (donzhon), me gurë të gdhëndur e një kube të mbuluar me plumb, ndërtuar nga i famshmi arkitekt Koxha Mimar Sinani. Kulla shërbente si rezidencë e komandantit të kështjellës e si depo për ushqime e municione. Jashtë kishte një lagje me 300 shtëpi pranë njëra tjetrës. Dy portat e kështjellës, njëra nga Lindja e tjetra nga Perëndimi, ishin të lidhura nga një korridor i mbrojtur, ku vendoseshin municione. Nga jashtë fortesa rrethohej nga një hendek 50 hapa i gjerë i mbushur me ujë deti. Portat lidheshin me ambientin jashtë kështjellës me dy ura të lëvizshme, që gjatë natës ngriheshin me një makara dhe mbështeteshin tek porta. Brenda kështjellës ishin vendosur rreth 50 topa të kalibrit të madh e të vogël. Kështjella ndodhej një mijë hapa larg qytetit të Vlorës.
Detaje të mëtejshme për kështjellën e Vlorës si dhe për kështjellën e Kaninës, na i japin më 4 dhjetor 1690, pra vetëm tre muaj përpara hedhjes në erë të tyre, raportet e hartuara in situ me porosi të Venecianëve nga dy specialistë, konti austriak Wienefeld dhe sidomos italiani Sigismondo Alberghetti.
Edhe Alberghetti, ashtu si Çelebiu përpara tij, e lidh ndërtimin e kështjellës me sulltan Sulejmanin. Disa pleq vlonjatë i kishin treguar atij edhe vendin ku kishte qëndruar i Madhërishmi ndërsa mbikëqyrte hedhjen e themeleve të saj. Kështjella kishte planimetri tetëkëndëshe (di figura ottangolare). Muret, sipas Alberghettit, ishin mjaft solide dhe mund t'i rezistonin të shtënave të artilerisë, por meqenëse hapësira e brendshme nuk ishte mbushur me dhë, mbrojtësit e kishin të pamundur të përdornin artilerinë e rëndë, pasi nuk kishin ku t'i vendosnin topat. Brenda mureve, nga ana e detit, ishte një kullë e fuqishme , në teracën e së cilës mund të vendoseshin edhe topa të rëndë. Këta mund të përdoreshin për të penguar afrimin e makinerive armike pranë mureve. Mbi të gjitha, "meqenëse Turqit i druheshin fuqisë detare të Venedikut, duket se kishin ndërtuar atë kështjellë si mburojë nga ana e detit, për të penguar zbarkimet e mundshme nga ai krah". Në fakt, kështjella ishte vetëm 100 hapa larg bregut të detit. Por ndërsa Turqit e kishin ndërtuar atë për t'u mbrojtur nga deti, nga sulmet e flotës veneciane, në vitin 1690-1691 Venecianët, tashmë zotër të kështjellës, ishin të detyruar ta shfrytëzonin atë për t'u mbrojtur nga toka, që ishte nën kontrollin e Turqve, duke shpresuar në ndihmat në ushtarë, municione e ushqime që nuk mund të vinin ndryshe veçse nga ana e detit. Ky ndryshim funksional i kështjellës e vështirësonte radikalisht pozitën e garnizonit venecian, i cili ndërsa u rrethua për muaj të tërë nga Turqit, i duhej të mbulonte me artileri e me dalje të befasishme nga kështjella afrimin e anijeve veneciane në port dhe shoqërimin e furnizimeve e të përforcimeve deri në portën e kështjellës. Në fakt, vazhdon më tej raportin e tij Alberghetti, në gjithë harkun e Gjirit të Vlorës, i përshtatshëm për zbarkimin e anijeve ishte vetëm segmenti që fillonte në jug në pikën ku buronte uji i ëmbël, d.m.th. Uji i Ftohtë (dalla punta della sorgente d'acqua dolce) dhe mbaronte në veri në vendin e quajtur Combur (?). Pjesa tjetër e Gjirit kishte brigje shkëmbore e të paafrueshme. Por edhe pjesa e sheshtë e bregut kishte një det të cekët dhe për të lejuar afrimin e ankorimin e anijeve duhej ndërtuar një mol i gjatë me dy kulla në hyrje të tij që të mbronin hyrjen dhe daljen e trupave dhe të furnizimeve. Sipas Alberghettit, kështjella paraqiste probleme jo vetëm nga ana e detit, në perëndim, por edhe nga ajo e lindjes. Këtu, 350 metra larg mureve të kështjellës ndodhej një kodër e lartë 34 hapa, e cila e zotëronte nga lart kështjellën dhe nga ku mund të asgjesohej vija e mbrojtjes e organizuar nga kështjella. Në këtë krah duheshin kryer punime serioze për ta riorganizuar e përforcuar mbrojtjen.
Vlora përbënte një sistem me kështjellën e Kaninës në shpinë të saj. Muret e Kaninës dhe gjetjet brenda perimetrit të tyre provojnë se kemi të bëjmë me një qendër me vazhdimësi banimi të pandërprerë nga lashtësia deri në fund të mesjetës. Çelebiu, që e vizitoi edhe Kaninën aty nga viti 1660, e përshkruan kështjellën me një formë të çrregullt, që sipas tij i afrohej trekëndëshit, me një perimetër prej 3 mijë hapash. Brenda mureve ndodheshin 300 shtëpi të mbuluara me tjegulla, një xhami si dhe pallati i Sinan Pashës. Fortesa kishte tre hyrje, nga ana e lindjes, që e lidhte kështjellën me varoshin e madh, porta e perëndimit, që shihte nga deti dhe ku ishte murosur mbishkrimi me datën përkatëse, që bënte fjalë për rindërtimin e kështjellës nga Sulltan Sulejmani i Madhërishëm. Një portë e tretë nga ana e jugut, ku dilej në varoshin e vogël, me 300 shtëpi të mbuluara me tjegulla, me xhaminë e bukur të Sinan Pashës me minare dhe me një teqe bektashiane. Pranë teqesë, në një tyrbe madhështore, ndodhej edhe varri i Sinan Pashës, themeluesit të saj. Në këtë krah të kështjellës ndodhej edhe kështjella e brendshme, e ndarë me mure nga pjesa tjetër e kështjellës, me depot e ushqimit, të municioneve e cistemat e ujit si dhe një numër të kufizuar shtëpish, rreth 20. Jashtë mureve të donzhonit ishin vendosur 4 topa të stërmëdhenj. Në kështjellë kishte një garnizon prej 400 ushtarësh, të cilët, bashkë me komandantin, paguheshin me të ardhurat e nxjerra nga emini, doganieri i Vlorës. Në fillim të shek. XIX, W. M. Leake e gjeti Kaninën një kështjellë të rrënuar, ndërtuar mbi një vendbanim të periudhës helenistike. Disa vjet pas tij, J. G. Von Hahn, dalloi në kështjellën e rrënuar tre ndarje, çdonjëra prej të cilave rrethohej me mure dhe shërbente si kështjellë e mëvetëshme, në mënyrë që kur njëra pushtohej nga armiku, tjetra funksiononte si kështjellë e pavarur.
Në studimin e tij të gjatë mbi kështjellat e Vlorës e të Kaninës, Alberghetti vlerëson veçanërisht këtë të fundit. Sipas tij, edhe vetë Turqit e vlerësonin më shumë Kaninën nga pikëpamja ushtarake e strategjike. Jo më kot, kur në shtator humbën Kaninën, Turqit e lëshuan pa luftë Vlorën (da Turchi veniva piu stimata, mentre caduta quella abbandonarono la Vallona). Duke cituar autorë nga Virgjili e Straboni e deri tek gjeografi holandez i shek. XVII, Lauremberg, ai e lidh emrin e Kaninës me atë të Kaonëve, popull "që dikur kishte një famë të madhe dhe komandonte mbi gjithë Shqipërinë" (li suoi popoli furono in tanta stima e comandarono un'tempo a tutta l'Albania). Autorë të ndryshëm, thotë Alberghetti, mendojnë se Kanina shtrihet nga Gjiri i Vlorës deri në Butrint, duke përfshirë Himarën e Dukatin. Madje, autorë të tjerë e njësojnë Kaninën me gjithë Epirin.
Kanina kishte një klimë e sidomos një pozicion të favorshëm. E ndodhur vetëm dy milje larg detit e zotëronte atë nga një lartësi prej 292 hapash. Rreth e rrotull Kaninës nuk kishte lartësi të tjera që ta dominonin kështjellën, siç ndodhte, për shembull, me kështjellën e Vlorës. Morfologjia e terrenit nuk lejonte disponimin e forcave të shumta dhe organizimin e një sulmi masiv kundër kështjellës (la sua situatione rende difficile formarvi campo d'attacco). Muret bartnin gjurmë të lashta dhe kishin një planimetri të çrregullt. Nga kështjella kontrollohej si në pëllëmbë të dorës Gjiri i Vlorës, ku nuk mund të futej pa rënë në sy as barka më e vogël, ndërkohë që nga kështjella e ulët e Vlorës nuk mund të pikaseshin veç anijet e mëdha që kalonin midis Sazanit dhe Kepit të Gjuhëzës. Për rrjedhojë, në vështrim të sulmit që trupat osmanë do të ndërmerrnin së shpejti për të ripushtuar kështjellat e Vlorës e të Kaninës, Alberghetti propozonte që edhe në Kaninë të kryheshin me përparësi punime fortifikuese, të shtoheshin bateritë e artilerisë dhe të vendosej një garnizon prej 500 ushtarësh. Në këtë mënyrë, konkludon në raportin e tij Alberghetti, ia vlente të bëheshin shpenzimet e duhura për fortifikimin e dy kështjellave, në Vlorë e në Kaninë. Mbajtja e tyre, përveçse i shërbente interesave strategjike dhe ruante prestigjin e Republikës, i siguronte asaj edhe produktet e shumta të asaj zone, si grurin, vajin, valanidhin, serën, kripën e peshkun. Dhe, arsyeja e fundit që sjell Alberghetti për mbajtjen e Vlorës e të Kaninës, nuk mund të mos prekte fort një nga ndjeshmëritë e shqetësimet e përhershme të Venedikut: në rast se Vlora do mbetej e tyre, piratëve do t'u bëhej jeta e vështirë në ato ujëra.
Në momentin e braktisjes së tyre, në mars 1691, Venecianët i hodhën në erë në mënyrë të parikuperueshme të dy kështjellat e Vlorës. Por, nëse i besojmë pohimeve të të dërguarit të Venedikut në Napoli, Scaramelli, një shkatërrim i madh ndodhi qysh në vitin 1601, kur Vlora u godit nga një tërmet i fuqishëm, i cili shkatërroi si qytetin ashtu edhe kështjellën (un gravissimo terremoto che ha colpito la Valona distruggendo, a quanto si dice, la citta e il castello). Duke përfituar nga ky fakt, atë kohë në Napoli u bënë përgatitje për të organizuar një ekspeditë për ta rrëmbyer Vlorën nga duart e Turqve.
Në riorganizimin administrativ që bëri në Shqipëri në vitet '60 të shek. XV shteti osman, Vlora bëhet qendër sanxhaku me të njëjtin emër, që krijohet rishtazi. Ajo shihet si bazë e rëndësishme strategjike për depërtimin osman në anën perëndimore të Adriatikut. Ky ndryshim lidhej me rolin strategjik, por edhe me zhvillimin ekonomik e demografik që njohu qyteti midis fundit të shek. XV dhe fillimit të shek. XVI.
Por, në vitin 1583, kur u krye një regjistrim i ri, Vlora rezulton me një tkurrje të re të popullsisë. Murtaja e vitit 1557, por edhe veprimtaritë luftarake, që përfshinë Vlorën e rrethet e saj kanë luajtur rolin e tyre[1]. Kështu, nga sixhilatet e Vlorës rezulton se në kohën e fushatës së Maltës në vitin 1565, sulmet e anijeve perëndimore shkaktuan shumë viktima mes popullsisë së Vlorës.
Deri në fund të shek. XVI, Vlora ka ruajtur bazën e saj të krishterë, më shumë se qytetet e tjera të Sanxhakut: Gjirokastrës, Beratit, Delvinës. Vetëm me Evlya Çelebinë, rreth vitit 1670, përmenden mëhalla me emra myslimanë dhe disa xhami e teqe.
Në kapërcim të shek. XV-XVI, një migracion masiv i hebrenjve të dëbuar nga Spanja e nga Italia e Jugut shënjoi thellë jetën e qytetit të Vlorës e të hinterlandit të tij. Në fakt, një komunitet i vogël hebraik ekzistonte në Vlorë që në shekujt e mëparshëm. Por migrimet e fundit të shek. XV dhe të fillimit të shek. XVI i kthyen Hebrenjtë në faktorin e dytë demografik të qytetit, pas Shqiptarëve. Lajmin e parë për mbërritjen e valës së hebrenjve të Perëndimit na e jep në dhjetor 1506 kronisti venecian Marin Sanudo. Sipas tij, në Korfuz kishin mbërritur atë kohë tre anije të mëdha portugeze të mbushura me hebrenj, të cilët do zbarkonin në Vlorë. Hebrenjtë kishin sjellë me vete sasira të mëdha verxe, kanelle, piperi e beharnash të tjera. Hebrenjtë e shisnin verxën për 3 dukatë qindgramshin, ndërkohë që në treg shitej me 7 dhe me 11 dukatë. Kujtojmë, se qysh nga viti 1258, kur u pushtua nga mbreti i Sicilisë, Manfredi Hohenstaufen, Vlora fitoi një rol të veçantë në pellgun adriatiko-jonian për tregtinë e beharnave, që vinin nga Afrika e Veriut, posaçërisht nga emirati i Tunizisë. Edhe në shek. XIII-XIV, sundimtarët e Vlorës, mes të cilëve u shqua despoti Ivan Asen Komneni, mbanin marrëdhënie të rregullta me emirët e Tunizisë dhe në themel të tyre ishte importi i beharnave, që pastaj rieksportoheshin drejt Raguzës e Venedikut.
Për fat të keq ne nuk mund të ndjekim dinamikën e mbërritjes e të vendosjes në Vlorë të hebrenjve të Spanjës e të Italisë së Jugut. Përveç flukseve të emigrantëve që erdhën drejtpërsëdrejti nga Spanja e Portugalia, të shumta ishin familjet e Hebrenjve të ardhura kryesisht në Vlorë nga Sicilia dhe qytetet e Puljes e të Markeve. Ndryshe nga masa kryesore e emigracionit hebre, që mbërriti në brigjet shqiptare në kapërcyell të shek. XV-XVI, ardhja e Hebrenjve të Markeve italiane, sipas Boteros, ndodhi në një kohë më të vonë dhe përkon me vitet kur Selia e Shenjtë drejtohej nga papa Pali IV (1555-1559). Gjithsesi, edhe në mungesë të të dhënave më të detajuara për këtë dukuri të jashtëzakonshme, burimet regjistrojnë qartë rezultatin e këtij fluksi të paprecedentë demografik në qytetin e Vlorës. Rezultojnë atëherë 14 lagje (mëhalla), të banuara nga Hebrenjtë, ndonjëra prej të cilave mban edhe emrin e prejardhjes: spanjolle, portugeze, e Kalabrisë, e Otrantos, e Sicilisë. Nga krahasimi i defterëve të viteve 1506 e 1520, rezulton një rritje e ndjeshme e popullsisë hebraike në Vlorë. Nëse më 1506 në Vlorë regjistrohen 97 shtëpi hebrenjsh, në vitin 1520 kishte 528 të tilla, gjë që përfaqësonte 39% të numrit të përgjithshëm të popullsisë së qytetit, ku veç hebrenjve kishte 945 shtëpi të krishtera dhe 85 myslimane.
Më 1558, Hebrenjtë vazhdonin të ishin komponent i rëndësishëm i popullsisë së Vlorës. Në korrik të atij viti, në një letër për Bajliun venecian të Korfuzit, vojvoda i Sanxhakbeut të Vlorës, Sinani, pohonte se ai qytet banohej nga "Turq, Kristianë dhe Hebrenj". Ndonjë dekadë më vonë, të njëjtën gjë pohonte udhëtari francez, Carlier de Pinon (la ville est habitëe de Turcs, Juifs et Grecs). Në të dy rastet, kur flasin për popullsinë e Vlorës, deklaruesit e përcaktojnë atë duke u udhëhequr qartazi nga kriteri fetar, por në rastin e Hebrenjve kriteri fetar përputhej edhe me atë etnik, e për rrjedhojë mund të pohojmë pa pasur frikë se gabojmë, se popullata hebraike në Vlorë në shek. XVI ishte një nga komponentët kryesorë të popullsisë së Vlorës.
Pikërisht në këtë kohë, krijohet Sanxhaku i ri i Delvinës, gjë që shënonte një rënie të rëndësisë së Vlorës si qendër politike e administrative e Shqipërisë së Poshtme. Ky zhvillim i ri duhet të ketë sjellë edhe një rënie të numrit të popullsisë së qytetit. Në fakt, Defteri i vitit 1583 regjistron për Vlorën gjithsej 962 kryefamiljarë, ndër të cilët 212 ishin hebrenj. Një tjetër Defter osman, ai i vitit 1597, ka regjistruar vetëm 50 kryefamiljarë hebrenj. Megjithatë, edhe një shekull pas prurjeve të para, në vitin 1606, kronisti Botero vërente se Vlora vazhdonte të banohej në një pjesë të mirë nga Hebrenjtë, të cilët kishin ardhur nga Ankona e nga vende të tjera të rajonit të Markeve në kohën e papës Pali IV. Pontifikati i këtij pape vendoset midis viteve 1555-1559, dhe kjo tregon se vala e migrimit të Hebrenjve drejt Vlorës ka vazhduar dhe dekada të tjera pas vërshimeve të para në kapërcimet e shek. XV-XVI dhe se pikënisja e tyre ishte shpesh edhe Italia e Jugut. Në vitin 1611 flitej ende për një "kombësi hebraike në Vlorë" (la nation hebrea, ch'ë in questa citta). Një dëshmi e fundit për praninë e Hebrenjve në Vlorë vjen në vitin 1614 nga një raport i Aleksandër Musela zëvendës i Patrikut të Ohrit, Athanasit. Sipas tij, Vlora kishte atë kohë 500 shtëpi të krishtera, 60 myslimane dhe treqind hebraike. Siç shihet, ndërsa i afrohemi numrit të dhënë nga Defteri i vitit 1583 (212 familje hebraike), këtu kemi një mospërputhje të plotë me të dhënat e regjistrimit të vitit 1597. Nëse e dhëna e këtij të fundit është e vërtetë (50 kryefamiljarë), mund të besojmë se Musela në vitin 1614 ka përfshirë në numrin e hebrenjve të Vlorës edhe ata midis tyre që ndërkohë kishin kaluar në islam. Të tillë duhet të kenë qenë shumë. Një pasardhës i atyre të konvertuarve duhet të ketë qenë, përpara vitit 1647, myteselimi i Sanxhakut të Vlorës, Hysen Davidlliu, i cili ishte shkarkuar nga ajo detyrë si "element trubullues" dhe "bashkëpunëtor me rebelët".
Gjithsesi, nuk mund të mos bjerë në sy një rrudhje demografike e qytetit, në përgjithësi, dhe përkatësisht një zvogëlim i numrit të familjeve hebraike, nga koha kur defteri i vitit 1519/1520 i atribuonte Vlorës 1558 familje, ndër të cilat 528 ishin familje hebree. Kjo rrudhje kishte ardhur pas shterimit të fuqisë ekspansive osmane drejt Italisë së Jugut, që solli edhe dobësimin e rolit ushtarak, politik e ekonomik të Vlorës. Pas shpartallimit të flotës osmane në Lepanto (1571), nga Vlora nuk mund të priteshin më ekspedita masive kundër Italisë, si ajo e vitit 1480/1481, por vetëm inkursione pirateske të skuadrave apo anijeve të veçuara me bazë në Vlorë. Tregues i këtij involucioni politik, ushtarak, ekonomik e demografik të qytetit, ishte edhe zhvendosja e qendrës së Sanxhakut nga Vlora në Berat, që sipas Çelebiut, ndodhi aty nga mesi i shek. XVII. Me atë rast, edhe shumë nga banorët hebrenj të Vlorës u shpërngulën në selinë e re të Sanxhakut. Por jo vetëm. Një regjistrim osman i fundit të shek. XVII, shënon në Sanxhakun e Vlorës një qytet me emrin Gjoniqestra (Gjoliqestra, Gjyliqestra), i cili kishte edhe një lagje hebraike me 61 kryefamiljarë. Pavarësisht ngjashmërisë me emrin e qytetit Gjirokastra, nuk ka gjasë që në këtë regjistrim të bëhet fjalë për qytetin e Gjirokastrës, i cili atë kohë bënte pjesë në Sanxhakun e Delvinës. Studiuesi F. Duka mendon se këtu mund të bëhet fjalë për qytetin e Vlorës. Por, vështirë të pranohet që Vlora mund të shfaqej në dokumente të sakta zyrtare, siç ishin Defterët e regjistrimit të pronave e të popullsisë, me një tjetër emër. Ne do të shihnim pas këtij emri ose portin e vjetër në veri të Vlorës, paksa në perëndim të Zvërnecit, që aty nga viti 1660 udhëtari turk Evlija Çelebi e përshkruan si një kështjellë të rrënuar me një liman të madh, të cilin ai e quan me emrin Jengjeç. Prania e kriporeve të shumta, ashtu si eksportet e mëdha të vetë kripës, drithit, vajit, serës e të produkteve të tjera që dëshmohen aty, do ta përligjte edhe praninë e një komuniteti hebre në atë zonë me aktivitet të dendur ekonomik e tregtar. Megjithatë, emri Gjoniqestra me të cilin regjistrohet lokaliteti i Sanxhakut të Vlorës në Defterin e fundit të shek. XVII, e afron më tepër atë me një vend afër Tragjasit të sotëm, ku edhe sot mund të shihen rrënojat e një kështjelle të quajtur kështjella e Gjon Boçarit. Emri Gjoniqestra, në fakt, mund të zbërthehet si "kështjella e Gjonit", ku qestra fare qartë qëndron për castra, d.m.th. kështjellë. Ka shumë të ngjarë që kështjella që shohim edhe sot mbi një kodër pranë fshatit Tragjas, të ketë qenë pjesë e një vendbanimi të rëndësishëm. Në fakt, emri në formën e sotme të tij, Gjonboçari, përmendet si emër vendbanimi në letrën që Himarjotët i dërguan careshës së Rusisë, Elizabeta Petrovna, më 1759.
Mbetet për të shpjeguar arsyen e vendosjes së një komuniteti hebre në këtë vend të njohur më shumë jo aq për veprimtari të karakterit ekonomik, se sa për vendin dhe rolin ushtarak e strategjik të tij në kontroll të pasqyrës ujore të Orikumit e të rrugës nga e për Himarë.
Siç do të rezultojë herë pas here nga shtjellimi i çështjeve të ndryshme, Hebrenjtë zinin në Vlorë vende të rëndësishme, sidomos në veprimtaritë prodhuese, tregtare e financiare. Pjesëtarë të atij komuniteti i gjejmë pranë sanxhakbejlerëve e funksionarëve të tjerë osmanë si këshilltarë, ambasadorë, mjekë etj. Sigurisht me miratim e ndoshta me shtytje të sanxhakbeut, në nëntor 1518 tregtari hebre Abraham Trinka nga Vlora kryesoi një dërgatë të bashkësisë vlonjate në bisedimet me drejtuesit e Ankonës. Reth 50 vjet më vonë, më 1564, po ky Abraham Trinka rishfaqet si zëvendëskonsull venecian në Vlorë. Më 1559 në Vlorë përmendet edhe rabini Jakov, të cilin Republika e Raguzës e kishte emëruar si konsull të saj pranë Sanxhakbeut. Më 1579, Carlier de Pinon tregon se si, mes funksionarëve turq, të prirë nga Emini apo doganieri i portit, që e pritën atë dhe shoqëruesit e tij, ishin edhe disa Hebrenj. Më 1611 dëgjojmë të flitet në Vlorë edhe për një "konsull të Hebrenjve".
Sigurisht, fenomeni hebraik në Vlorë, ashtu si në qendra të tjera të Turqisë Evropiane, ishte pasojë e politikave joshëse që Porta e Lartë, ndryshe nga Monarkia Spanjolle, ndoqi ndaj kësaj popullate. Të paktën në sferën e tregtisë e të financës, të qenit hebre ishte ndonjëherë një privilegj. Kështu shpjegohet edhe fakti ekstravagant, në dukje, që konsulli i Venedikut në Vlorë aty nga vitet 1560, Jeronim Sançes, në një moment të caktuar vendosi të konvertohej në hebraizëm dhe të shkonte në Konstandinopojë "për t'u kujdesur për punët e veta". Sigurisht, një aventurë të tillë konsulli nuk do të mund ta ndërmerrte në rast se nuk do të kishte pasur përkrahjen dhe "rekomandimet" e duhura nga Sanxhakbeu i Vlorës. Gjifhsesi, rasti i konsullit Sançes, siç lë të dyshohet mbiemri i tij, mund të jetë ai i një hebreu spanjoll, të konvertuar në katolik për të lehtësuar marrjen e shtetësisë dhe të një zyre veneciane. Me të vendosur të braktisë detyrën e konsullit e të emigrojë në Kostandinopojë, siç duket Sançez është ndjerë i lirë të rikthehet në hebraizëm. Kështu, në situatën aktuale të dokumentacionit, ne nuk jemi në gjendje të pohojmë nëse ka ekzistuar në Vlorë dukuria e konvertimit në hebraizëm mes popullsisë shqiptare të qytetit. Përkundrazi, ka shenja se ka vepruar dukshëm në Vlorë, por edhe në Beratin fqinj, procesi tjetër, ai i islamizimit të Hebrenjve. Ky proces, që dallohet qysh prej mesit të shek. XVI, njohu zhvillim të madh në vitet 1666-1676, kur me leje të Vezirit të Madh, shqiptarit Fazlli Ahmed Qyprili, erdhi dhe jetoi në këto vise "messia i rremë", Sabatah Zevi, i cili përqafoi një lloj të veçantë islami që bëri për vete sidomos bektashinjtë shqiptarë.
Folëm pak më sipër për konsullin e Venedikut në Vlorë, Jeronim Sançen, emri i të cilit na shtyn të shohim tek ai më së shumti një subjekt spanjoll. Në fakt, gjurmë të personave me origjinë spanjolle në Vlorë shquhen edhe më herët. Më 1433, një Katalan me emrin Nicolas Sastre, ushtronte në Vlorë ofiqin e kapitenit të qytetit, teksa merrej edhe me tregti, konkretisht me shitjen e pastërmasë në Raguzë. Një tjetër Katalan i Vlorës, Miche Real, më 1442 kishte formuar një shoqëri për 3 vjet, për të eksportuar peshkun e Vlorës gjithashtu në Raguzë.