Ndërkohë që Bajezidi ishte i angazhuar në fushatat e xhihadit në Evropë, në Turkestan u shfaq një sovran tjetër turk. Ky ishte Emir Timuri apo Tamerlani, ashtu siç ai njihet në Perëndim. Kryeqyteti i tij ishte Samarkanda, në Uzbekistanin e sotëm, por ai vazhdoi të avanconte, duke marrë toka të reja në Azi. Fushata e tij pushtuese frikësoi sundimtarin e Bagdadit, Ahmedin e Xhelajirit (784-813/1382-1410) dhe vasalin e tij KaraJusufin, sovranin e Tebrizit. Emir Timuri (736-807/1336-1405) iu drejtua Jëlldërëm Bajezidit, në mënyrë që ti largonte këta dy sundimtarë, por ky i fundit e kundërshtoi me zemërim duke thënë se ishte një mënyrë joetike. Përpjekje të mëtejshme diplomatike (negociatorët dhe korrespondenca zyrtare) nuk patën asnjë sukses, për të arritur një zgjidhje të mosmarrëveshjeve midis të dyve dhe përfundimisht, në vitin 802/1400, Emir Timuri avancoi dhe e mësyu garnizonin osman në Sivas, ku pati dhe shumë të vrarë.
Ndërkohë që sulltani po rrethonte Kostandinopojën, ai mori lajmin e rënies së Sivasit dhe për pasojë, u nis për në Anadoll me nxitim, por nuk arriti ta kapte Timurin, i cili marshoi së bashku me ushtrinë e tij drejt jugut, për f u ndeshur kundër memlukëve të Egjiptit,189 dhe pushtoi Biladu'sh-Shamin (Sirinë), në vitin 803/1401. Në atë kohë, sulltani i memlukëve vdiq dhe u pasua nga një sovran fëmijë. Ky kalim pushteti solli protesta në radhët e memlukëve dhe rrjedhimisht i hapi rrugën avancimit të Timurit.
"Timuri, i cili hezitoi paksa të marshonte me ushtrinë e tij kundër Jëlldërëm Bajezidit, që kishte fituar një famë të madhe pas fitores në betejën e Nigbollut, e shikonte veten si pasardhës të ilhanllinjëve dhe selçukëve të Anadollit, dhe dëshironte të mbante status quonë në rajonin e Anadollit, dhe vendosi si që-llim të vetin të shfaroste çdo entitet që do të ishte kundër tij. Në fakt, ai i shihte osmanët si një nga bejliket e Anadollit Perëndi-mor që duhet fi bindej. Përpjekjet e Bajezidit për të ndryshuar balancat në Anadoll dhe për ta bashkuar këtë rajon, ishin një goditje për cilësinë e tij të patronazhit dhe kujdestarisë".
Emir Timuri e vlerësoi këtë situatë të krijuar dhe e dinte se nuk do të arrinte asgjë kimdër Bajezidit me forcat që kishte; kështu, ai solli njësi të përzgjedhura nga Turkestani dhe kaloi dimrin në Karabag (Karabag), në Azerbajxhan. Ai mund të kishte marrë në atë kohë Kinën, që po kalonte një periudhë kaosi dhe konfuzioni pas vdekjes së perandorit, por ai men-donte se ishte thelbësore të merrej si fillim me Sulltan Bajezidin, që ishte një kërcënim për Iraktm, el-Xheziren, dhe Azerbajxhanin. Arsyeja e vërtetë e konfliktit midis Timurit dhe Bajezidit, ishte dëshira e Timurit për hegjemoni botërore dhe ndjenja personale e madhështisë së Bajezidit, i cili kishte arritur deri në atë kohë fitore dhe suksese të njëpasnjëshme.
Shtetarët osmanë, të cilët vlerësonin situatën dhe fuqinë e Timurit, e nxitën Jëlldërëmin të pranonte vendosjen e paqes dhe e këshilluan atë f i dërgonte Timurit një misionar. Bajezidi, në një letër të tijën, deklaron se nuk kishte asnjë arsye për përbuzje të ndërsjellë, dhe se ai kishte qenë i angazhuar në xhihad si të gjithë paraardhësit e tij.
Megjithatë, Emir Timuri dëshironte që Bajezidi të pranonte menjëherë një sërë kushtesh përulëse: ai duhet të pranonte pa kushte supremacinë e Timurit, fi dërgonte peng njërin nga djemtë e tij dhe ti dorëzonte atij Kara Jusufin. Për më tepër, ai duhet fiu kthente qytezën Kemah drejtuesve të saj të më-parshëm, si dhe t’iu dorëzonte sundimtarëve të mëparshëm të gjitha territoret që osmanët kishin marrë në Anadoll.
Bajezidi, që nuk kishte provuar asnjë humbje deri në atë kohë, i refuzoi me zemërim këto kushte dhe të dy ushtritë u përballën në fushën e Çubukut, pranë Ankarasë, në vitm 804/1402. Ndërkohë që Timuri kishte në radhët e ushtrisë së tij elefantë, osmanët përdorën artilerinë dhe ushtarët serbë, të cilët iu ishin dhënë osmanëve si përfitim nga luftërat e më-parshme. Gjatë betejës, disa kalorës nga Anadolli shkuan drejt ushtrisë së Timurit kur panë të valëviteshin në anën tjetër flamujt e bejlerëve të tyre të mëparshëm. Mongolët, që në atë kohë quheshin tatarë, kur pushtuan Anadollin, pasi shkatërruan selçukët në Kosedagë, në vitin 1243, kishin lënë disa nga njësitë e tyre ushtarake në Anadoll në mënyrë që të parandalonin ringritjen e selçukëve. Jëlldërëm Bajezidi, i cili kishte përvetësuar zonat ku ishin vendosur ata mongolë (tatarë), nuk merrte taksa prej tyre, por i përdorte ata në luftë. Emir Timuri fshehtas ra në kontakt me mongolët e këtyre zonave (të dlëve burimet osmane iu referohen si "Kara Tatarë") dhe iu premtoi atyre sovranitetin ë Anadollit. Kështu që edhe këta mongolë (Kara Tatarë) iu bashkuan ushtrisë së Timurit. Për pasojë, ushtria osmane u tërhoq dhe Veziri i Madh, Ali Pasha, u arratis së bashku me Shehzade (prindn pasardhës) Sylejman Çelebinë; ndërkohë, pasardhësi (tjetër) Shëhzade Mehemmed Çelebi, që ishte në prapavijë, u largua për në Amasja. Jëlldërëm Bajezidi luftoi me guxim, por u rrethua nga ushtarët e Timurit, të dlët e kapën rob. Bajezidi vdiq në hidhërim në Akshehir dhe u varros në Bursa. Ai u transportua në një barelë me shufra, që më vonë u kthye në një legjendë sipas së cilës thuhej se ishte mbajtur në një kafaz të hekurt.
Emir Timuri arriti fitore të tjera duke pushtuar qytetin Iznik (Nikea), Bursa dhe qytete të tjera që shtriheshin përgjatë bregdetit. Ai ua rrëmbeu Izmirin (Smima) kalorësve trima të Shën Xhonit dhe iu ktheu drejtuesve të mëparshëm bejliket e vogla, që osmanët ua kishin marrë në Anadoll.Kalorësit e Shën Xhonit e kishin marrë portin e Izmirit nga Bejliku i Ajdënogllusë në vitin 745/1344. Një sukses i madh ishte dhe marrja e kështjellës së Izmirit nga Emir Timuri në vitin 805/1402. Ai ia dha Izmirin Bejlikut të Ajdënogllusë, i cili ishte një nga bejliket e Anadollit, që ai kishte arritur të rigjallëronte. Timuri nuk e kaloi Detin Marmara drejt Evropës dhe për këtë arsye pjesa evropiane osmane mbeti e paprekur. Djali më i madh i Jëlldërëm Bajezidit, Sylejman Çelebi drejtonte pjesën evropiane të territorit osman.
Emir Timuri u dërgoi letra Mbretit të Francës Sharlit VI dhe Mbretit të Anglisë Henri IV, duke i njoftuar ata për suk-sesin e arritur, dhe për faktin se e kishte mundur personin, të dlin ata nuk kishin arritur ta mundnin në Nikopolis.
Bajezidi u kritikua nga Mustafa Nuri Pasha si njeri "i rrëmbyer dhe krenar" dhe gjithashtu, thoshte se: "Ai duhet të kishte pritur para se të hapte të gjitha bejliket e Ajdënit, Men-teshesë, Hamidit, Gennijanit dhe Isfendijarit. Edhe Stenli Lejn-Pul (Stanley Lane-Poole) kishte për të thënë këtë për humbjen e ushtrisë osmane: "Fuqia osmane dukej sikur kishte humbur përgjithmonë. Me një goditje, Timuri, "Tatari Fisnik", kishte marrë sovranitetin e Anadollit dhe ishte dhe një numër i madh armiqsh në Evropë, që prisnin rastin për të marrë në dorë sundimin e provincave turke atje. Hungarezët, polakët, bullgarët, shqiptarët, vllahët dhe shumë popullsi të tjera të provincave turke ishin të gatshme që të hidheshin në revoltë brenda kufijve të territoreve turke. Ata mendonin se armiku i tyre kishte rënë një herë e përgjithmonë.