Frenimi që kishte mundur t'u bënte ilirëve në 359 dhe 356 p.Kr, nuk e kënaqte Filipin. Ai nuk mund ta ndiente veten të sigurt, aq më tepër kur lufta për vendosjen e hegjemonive maqedone mbi Greqinë kërkonte gjithë energjitë dhe forcat e tij. Për fu siguruar nga fqinjët e tij veriperëndimorë, ai u mundua ta vinte mbretërinë ilire në pozita mbrojtëse. Për këtë qëllim, rreth vitit 344 p.Kr., ndërmori kundër ilirëve një fushatë të madhe. Diodori, që e përshkruan këtë ngjarje, na thotë se mbreti maqedon nënshtroi shumë qyteza të Ilirisë dhe, pasi shkretoi vendin, u kthye në Maqedoni me plaçkë të shumtë.
Nga vetë përmbajtja
Një dritë për sqarimin e këtij problemi duket se hedh një pasazh tjetër i Diodorit, ku bëhet fjalë për një betejë midis Filipit II dhe mbretit të ilirëve Pleurias. Datimi në vitin 336 p.Kr. i kësaj ngjarjeje është vënë në dyshim nga Ed. Meyer, i cili ka supozuar se edhe në këtë rast kemi të bëjmë me fushatën e vitit 344 p.Kr. Si argument Meyerit i ka shërbyer një njoftim i Didymit, në të cilin përmenden tri plagosjet e rënda që pati marrë Filipi gjatë luftërave të tij: herën e parë ai humbi syrin e djathtë në Methone (v. 354 p.Kr.); të dytën "u plagos nga një heshtë në këmbën e djathtë kur po ndiqte Ilirin Pleurat...", kurse të tretën gjatë fushatës kundër tribalëve (v. 339 p.Kr.). Duke analizuar këtë dëshmi Ed. Meyer e identifikon Pleuratin e Didymit me Pleurian e Diodorit dhe, meqenëse plagosja e dytë e Filipit ka ndodhur para fushatës së tij kundër tribalëve, d.m.th para vitit 339 p.Kr., ai beson se lufta kundër Pleuratit (Pleurias) ka qenë po ajo që Diodori përshkruan në pasazhin e mëparshëm (XVI 69, 7) dhe që është datuar në vitin 344 p.Kr. Njoftimi i Didymit e plotëson kështu tregimin e Diodorit, duke na informuar edhe se në këtë luftë ilirët i bënë Filipit një qëndresë të rreptë, në të cilën, përveç plagosjes së tij, në fushën e betejës ranë shumë nga rrethi i të afërmve të vet.
Burimet nuk na thonë se deri ku e shtriu operacionin e vet Filipi dhe në cilën krahinë të Ilirisë ai nënshtroi ato aglomeracione që Diodori i quan polisma (qyteza), por dihet me siguri se në viset e bregdetit Adriatik ai nuk doli. Zakonisht pranohet se në këtë fushatë Filipi mund të ketë shkelur viset ilire, fqinje të Maqedonisë, ato të dasaretëve apo penestëve, por nuk ka ndonjë provë që të na lejojë të pohojmë se ai "e dominoi mbretërinë ilire" apo u imponoi ndonjë status vartësie viseve ilire përtej Lyhnidit. Burimet nuk përmendin ndonjë shenjë nënshtrimi siç ishin dhuratat, që i silleshin mbretit në raste të tilla dhe as ndonjë deklaratë dorëzimi të ilirëve ndaj Filipit. Jo rastësisht Demosteni vë në dukje se "ilirëve... u pëlqen më rnirë të jenë të pavarur e të lirë, sesa të skllavëruar; thuhet se ata nuk e kanë zakon t'i binden kujt dhe se janë njerëz të guximshëm, kurse ky yni [Filipi] është një zot i egër". Vlerësimi më i drejtë i kësaj ngjarjeje do të ishte ai që ofrojnë burimet dhe që e përcaktojnë këtë fushatë të Filipit si një inkursion që shkretoi e plaçkiti viset që shkeli, por që i kushtoi shtrejtë mbretit maqedon, duke e detyruar të kthehet në vendin e tij i lënduar rëndë e me humbje të mëdha, pa mundur të sjellë ndonjë ndryshim të karakterit territorial.