Në vështriinin e parë mund të duket se punët në Iliri u rregulluan në atë mënyrë që garantonin respektimin e traktatit të paqes dhe një sundim të qetë për pushtuesin.
Megjithatë, ngjarjet politike tregojnë se as ilirët, as fqinjët e tyre maqedonët, nuk donin të pajtoheshin me gjendjen e krijuar.
Në vitet që pasuan Luftën e Parë, Demetër Fari u bë regjent i mbretërisë ilire, në vend të Teutës, që na thuhet se kishte vdekur apo abdikuar. U krye ky akt me ose pa pëlqimin e Romës nuk e dimë, veç një gjë është e sigurt se, duke shtrirë pushtetin e tij mbi gjithë mbretërinë ilire, Demetri u forcua mjaft. Nuk duhet përjashtuar që në këtë punë ai të ketë patur edhe përkrahjen e komandantit të njohur të Teutës, Skerdilaidit, me të cilin për një kohë do të bashkëpunojë.
Pas vitit 225 p.Kr. ose pak më vonë vihet re një largim i Demetrit nga miqësia me Romën, gjë që pasqyrohet në veprimet e pavarura të tij. Në vitin 223 p.Kr. e shohim atë të marrë pjesë në invadimin e Peloponezit si aleat i mbretit të Maqedonisë, Antigon Dosonit dhe, në vitin pasues, forcat ilire, të komanduara prej tij, luajtën një rol vendimtar në betejën e Selasisë. Këto veprime të Demetrit, megjithëse nuk drejtoheshin haptas kundër Romës, shprehnin qartë tendencën e tij për t'u shkëputur nga vartësia romake dhe preknin me këtë pozitën e Republikës në Iliri.
Eshtë thënë se Demetri mundi të veprojë lirisht për shkak të "moskujdesjes" që treguan romakët ndaj ngjarjeve në lindje të Adriatikut, ose sepse ekzistonte një keqkuptim në përcaktimin e marrëdhënieve midis ilirëve dhe Republikës, që buronte nga mënyra e ndryshme e të menduarit dhe të kuptuarit të këtyre marrëdhënieve nga palët. Eshtë gabim të hidhet poshtë vlerësimi që i bën Polibi situatës dhe të nënvleftësohet ndikimi që patën ngjarjet në Itali dhe Greqi ndaj qëndrimit të Demetrit. Nuk ka dyshim se sulmi gal dhe rreziku kartagas lehtësuan veprimet e Dosonit në Greqi dhe përcaktuan pozitën e Demetrit. Para Romës së kërcënuar në perëndim, Demetri preferoi aleancën me Maqedoninë, që po riforcohej shpejt. Roma në fund të fundit nuk i kishte kënaqur ambiciet e tij pas Luftës së Parë, kurse ai tani donte të forconte pozitat e fituara si sundimtar i Shtetit Ilir, duke shfrytëzuar vështirësitë e Republikës.
Senati e kuptoi atë që po ndodhte në Iliri dhe provoi ta frenonte Demetrin. "E thirri në Romë sepse ishte bërë kryelartë dhe i rëndë...", por pas kësaj ai u tregua edhe më i pabindur dhe u hodh në aksion të hapur kundër Romës. Në vitin 221 p.Kr. bëri për vete istrianët dhe së bashku me ta sulmoi anijet italike, kurse në 220 p.Kr. ndërmori veprime edhe më të guximshme: pushtoi disa nga qytetet e Ilirisë që ishin nën vartësinë e Romës dhe nxiti një kryengritje të atintanëve, rezultat i së cilës qe largimi i tyre prej romakëve. Më në fund, në përkrahje të veprimeve maqedone në Greqi, ai ndërmori së bashku me Skerdilaidin një ekspeditë detare kundër Pylosit (në Meseni) dhe këndej u hodh me anijet e tij kundër Cykladeve.
Për shumë vite me radhë Roma nuk qe në gjendje të merrte masa kundër Demetrit. Por sidoqoftë në vitet e fundit gjendja për të qe bërë e favorshme. Ajo ishte lehtësuar nga pesha e rëndë e luftës me galët, kurse në Greqi, pas vdekjes së Antigon Dosonit, ishin riaktivizuar, jo pa nxitjen e saj, armiqtë e Maqedonisë, me shpresën se pasardhësi i tij, Filipi V, për moshën e re, nuk do të ishte në gjendje të mbante frenat e shtetit.
Ndërsa Demetri po e forconte aleancën me pasardhësin e Dosonit, një e çarë u vërtetua në marrëdhëniet e tij me Skerdilaidin. Ajo u shfaq pas dështimit të sulmit kundër Pylosit, por shkaqet duhen kërkuar më thellë. Skerdilaidi nuk e ndoqi Demetrin në ekspeditën kundër Cykladeve dhe vendosi të kthehet me anijet e tij në Iliri. Rrugës u ndal në Naupakt. Këtu, me ndërmjetësinë e mbretit të athamanëve që e kishte të tijin, ai mori një vendim të papritur: u lidh me etolët dhe i ndihmoi në veprimet e tyre kundër aleatëve të Maqedonisë. Shenja të mospajtimit me politikën e Demetrit ishin shfaqur në Iliri edhe më parë. Forca ilire të kundërta me të kishin sulmuar Maqedoninë në kohën kur Demetri luftonte përkrah Dosonit në Selasi dhe mbreti maqedon qe detyruar të kthehet me të shpejtë për të shpëtuar vendin nga ky rrezik. Edhe më vonë Demetri qe detyruar të merrte masa të rrepta ndaj kundërshtarëve që kishte në qytetet e Ilirisë e t'u dorëzonte pushtetin miqve të besuar. Tani që Skerdilaidi kishte marrë këtë vendim, Filipi V u detyrua të ndërhynte vetë për ta neutralizuar dhe në takimin që pati me të, mundi ta bindë që të largohej nga etolët me premtimin se "do ta ndihmonte për të rregulluar punët e Ilirisë". Megjithëse Skerdilaidi pranoi të lidhte aleancë me Filipin, marrëdhëniet me Maqedoninë nuk gjetën në vitet që pasuan terren të përshtatshëm për t'u zhvilluar e forcuar.