Lufta e Dytë e la Shtetin Ilir të përçarë dhe në një kaos të brendshëm politik. Ndërsa Pineu mbeti "besnik" i romakëve, Skerdilaidi vepron, siç e pamë, ende në 218 p.Kr. si aleat i Maqedonisë, duke përkrahur Filipin në ndërmarrjet e tij detare të atij viti, megjithëse, i penguar nga komplotet dhe trazirat që i kishin shkaktuar dinastët e qyteteve të Ilirisë, nuk mundi t'i dërgonte mbretit të Maqedonisë më shumë se 15 anije, d.m.th. gjysmën e atyre që i kishte premtuar. Nga ana tjetër, kontigjente ilire, me sa duket, nën komandën e Demetrit veprojnë krahas forcave maqedone në Greqi dhe luajnë një rol jo të parëndësishëm në operacionet e mbretit maqedon kundër etolëve dhe aleatëve të tyre.
Gjendja në Iliri ishte shumë e rëndë dhe për shkak të luftës së brendshme, e cila prej disa vjetësh po ziente në qytetet. Polibi e paraqet këtë si një luftë që zhvillohej në sferat e larta të klasës sunduese, midis dinastëve të qyteteve dhe sundimtarëve të lartë të Shtetit Ilir. Megjithatë nuk ka dyshim se ajo ishte shumë më e ndërlikuar. Në situatën e rëndë që jetonte Iliria, ajo shprehte kontradiktat e thella klasore si në gjirin e klasës sunduese ashtu edhe midis saj dhe shtresave të tjera qytetare. Orientimet promaqedone dhe proromake të shoqëruara me rrymat decentralizuese dhe centralizuese janë vetëm shprehja e jashtme e saj.
Ndërkaq, ndërsa në Greqi vazhdonte me furi lufta midis Maqedonisë dhe Lidhjes Etole, në të cilën qenë tërhequr edhe ilirët midis aleatëve të njërës apo tjetrës palë, në Perëndim shpërtheu lufta vendimtare midis Romës dhe Kartagës, e njohur si Lufta e Dytë Punike. Kontradiktat midis fuqive të mëdha mesdhetare dhe rezultatet e kësaj lufte patën një ndikim të thellë në orientimet politike të fuqive ndërluftuese në Greqi dhe rënduan edhe më shumë gjendjen e Ilirisë. Kështu, me gjithë dështimet që kishte pësuar në vitin 217 p.Kr., Roma nuk ngurroi të dërgonte përfaqësues në Iliri për të bërë presione politike me qëllim që të ruante pozitat e saj ne brigjet e Adriatikut dhe të mënjanonte një qëndrim eventualisht të kundërt nga ana e Pineut. Ajo nuk la mënjanë edhe Maqedoninë, të cilën e konsideronte si armike potenciale të saj. Të dërguarit e Senatit i vunë në dukje Pineut se kishte vonuar të paguante tributin dhe se, po të donte ta shtynte afatin, duhej të jepte pengje, kurse Filipit i kërkuan dorëzimin e Demetrit pa përfillur këtu pozitën e tij të pavarur.
Por rezultatet e luftës me Hanibalin ishin të tilla që nuk mund të mos errësonin këto hapa të Senatit. Në Maqedoni ato u pritën me entuziazëm dhe ngjallën një shpresë të re për eliminimin e rrezikut romak, i cili qëndronte pezull mbi këtë vend qysh nga Lufta e Parë Ilire. Lajmi i fitores së Hanibalit pranë liqenit të Tranzimenit e bëri më të vendosur Filipin. I nxitur edhe nga Demetri ai mori aty për aty vendimin të çlirohej nga lufta në Greqi për fu drejtuar kundër Romës.
Pa arritur Filipi të përfundonte në Naupakt paqen me etolët (verë e vitit 217 p.Kr.), në fushën e betejës kundër tij kishte zbritur Skerdilaidi. Polibi na thotë se një flotë e tij kishte dalë papritur në Leukas, kishte sulmuar dhe rrëmbyer disa anije të Filipit dhe pastaj kishte vazhduar lundrimin drejt Maleas, duke zënë e plaçkitur rrugës tregtarët. Në të njëjtën kohë Skerdilaidi kishte sulmuar Filipin nga toka, kishte plaçkitur Piseun, një qytet i vogël në Pelagoni, dhe, pasi kishte bërë për vete qytetet e Dasaretisë, midis të cilave dhe qytetin e rëndësishëm Antipatrea, kishte kryer sulme edhe kundër një pjese të madhe të Maqedonisë në kufi me këto qytete.
Cili qe shkaku që sundimtari ilir, ish-aleat i Maqedonisë, u gjend papritur në luftë me Filipin? Prishjen midis tyre Polibi e shpjegon në mënyrë të thjeshtësuar. Ai na thotë se Skerdilaidi ishte zemëruar me mbretin maqedon sepse "nuk i kishte dhënë të hollat që i detyrohej sipas marrëveshjes". Ky shpjegim nuk mund të jetë bindës, edhe në qoftë se fakti mbetet i vërtetë, shkaqe më të thella duhet të kenë tronditur marrëdhëniet e tij me Maqedoninë.
Ajo që preokuponte Skerdilaidin vitet e fundit, ishte kapërcimi i vështirësive të brendshme që vinin nga trazirat e dinastëve të qyteteve. Duket se në verën e vitit 217 p.Kr. ai i kishte eliminuar ato me sukses dhe mbase përmes tyre kishte arritur t'i jepte fund përçarjes politike që ekzistonte midis tij, Demetrit dhe Pineut. Nuk ka dyshim që, pas kësaj, ai bëhet sundimtar i vetëm i Shtetit Ilir dhe është fakt që për Pineun nuk bëhet fjalë më për burimet. Në veprën e tij të ribashkimit Roma duket të mos i jetë kundërvënë Skerdilaidit, kurse për Maqedoninë kjo nuk mund të thuhet. Përmes premtimeve, Filipi, që përkrahu Demetrin, nuk i kishte dhënë atij asnjë ndihmë konkrete. Shtrirja e pushtetit të Skerdilaidit mbi qytetet e Dasaretisë, që u bashkuan me të vullnetarisht ose me forcë, nuk duhet të jetë mirëpritur në oborrin mbretëror në Pela dhe ka shumë të ngjarë që këtu të ketë zanafillën e vet edhe konflikti i armatosur midis sundimtarit ilir dhe Filipit.